切尔西足球俱乐部的冠军头衔数量令人瞩目。自2003年俄罗斯老板罗曼·阿布拉莫维奇入主以来，切尔西在英格兰足球史上迅速崛起，成为第四成功的俱乐部。在21世纪，世界上很少有俱乐部能像切尔西一样取得如此辉煌的成就。如今，切尔西在新老板的带领下，依然渴望延续这份成功。
英超联赛：六次
英超联赛（甲级联赛）：6次夺冠，夺冠赛季依次为1954–1955、2004–2005、2005–2006、2009–2010、2014–2015、2016–2017。切尔西是旧英格兰联赛中夺得甲级联赛冠军次数第七多的球队，但在英超时代，只有曼联的夺冠次数比他们更多。如今切尔西已经六次捧起英超冠军奖杯，而20年前，他们仅有一次夺冠经历，即1955年。
英格兰乙级联赛：两次
英格兰乙级联赛：2次夺冠，夺冠赛季为1983–1984、1988–1989。尽管切尔西是英格兰历史悠久的甲级联赛俱乐部，但在20世纪70年代到80年代期间，他们曾在乙级联赛中度过较长时间。1984年和1989年，切尔西两次夺得乙级联赛冠军，并从此再未降级。
足总杯：八次
足总杯：8次夺冠，夺冠赛季依次为1970、1997、2000、2007、2009、2010、2012、2018。在百年足总杯的历史中，只有利物浦、阿森纳和曼联的夺冠次数超过切尔西。2018年，切尔西凭借埃登·阿扎尔的点球，以1-0险胜曼联，夺得上一次足总杯冠军。
联赛杯：五次
联赛杯（英格兰联赛杯、卡拉宝杯/联赛杯）：5次夺冠，夺冠赛季依次为1965、1998、2005、2007、2015。2022年，一场漫长的点球大战使切尔西未能庆祝第六次联赛杯胜利，但他们依然是仅有的三家至少六次夺得联赛杯冠军的俱乐部之一。在阿布拉莫维奇时代之前，切尔西已经两次夺得联赛杯冠军。
英足总社区盾杯：四次
英足总社区盾杯（慈善盾杯）：4次夺冠，夺冠赛季依次为1955、2000、2005、2009。切尔西在英足总社区盾杯中庆祝的次数并不多，他们赢得了四次决赛，但输掉了九次，其中七次失败发生在2006年以后。
正式会员杯：两次
正式会员杯：2次夺冠，夺冠赛季为1986、1990。该杯赛于1985–1986年至1991–1992年间在英格兰足球联赛举行。由于英格兰俱乐部暂停参加洲际比赛，该杯赛分为甲级和乙级俱乐部。尽管阿森纳、利物浦或曼联等一些俱乐部决定永远不参加该杯赛，但切尔西是唯一一支多次夺冠的俱乐部。
欧洲冠军联赛：两次
欧洲冠军联赛（欧洲杯）：2次夺冠，夺冠赛季为2012、2021。2012年，切尔西迎来了自阿布拉莫维奇收购俱乐部以来的首个欧冠冠军。球队由罗伯托·迪马特奥领衔，以迪迪埃·德罗巴和弗兰克·兰帕德为核心，在决赛中通过点球大战击败拜仁慕尼黑。2021年，切尔西在葡萄牙以1-0战胜曼城，再次夺冠。2008年，他们在决赛中点球输给了曼联。
欧联杯：两次
欧联杯（欧洲联盟杯）：2次夺冠，夺冠赛季为2013、2019。这是近几十年来欧洲第二重要的赛事。2013年，切尔西在阿姆斯特丹战胜本菲卡夺冠；2019年，他们在巴库战胜曼联再次夺冠。
会议联盟：一次
会议联盟：1次夺冠，夺冠赛季为2025。切尔西成为第一家夺得全部三项洲际冠军的欧洲俱乐部。2025年，他们在波兰举行的决赛中以4-1战胜贝蒂斯夺冠。
欧洲优胜者杯：两次
欧洲优胜者杯：2次夺冠，夺冠赛季为1971、1998。该项赛事于1961年至1999年间在不同欧洲国家的杯赛冠军之间举行。1971年，切尔西在决赛中战胜皇家马德里夺冠；1998年，他们在决赛中战胜斯图加特再次夺冠。
欧洲超级杯：两次
欧洲超级杯：2次夺冠，夺冠赛季为1998、2021。1998年，切尔西在决赛中再次击败皇家马德里夺冠；2021年，他们通过点球大战战胜比利亚雷亚尔再次夺冠。
国际足联俱乐部世界杯：一次夺冠的荣耀
国际足联俱乐部世界杯：1次夺冠，夺冠赛季为2021。2022年2月，切尔西在决赛中击败巴西的帕尔梅拉斯队，夺得2021赛季的世界冠军。
切尔西的冠军总数：
不计入上世纪80年代获得的两次乙级联赛冠军，切尔西总共获得了35个冠军，成为历史上第四成功的球队，仅次于利物浦、曼联和阿森纳等豪门。
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